L’ingegnosa Violet, l’acculturatissimo Klaus e la piccola Sunny diventano orfani dopo che un incendio distrugge la loro villa. L’esecutore testamentario Poe è incaricato di trovare loro un degno tutore che possa prendersi cura dei tre fino alla maggiore età di Violet. In un primo momento i giovani vengono ospitati a casa del signor Poe, dove hanno la prima delle pessime esperienze legate ai loro soggiorni dai più disparati personaggi. Le cose peggiorano enormemente nel momento in cui vengono inviati dal loro primo e più terribile tutore, il malvagio conte Olaf. Costui è un attore fallito che vive in una casa logora e sporca e si circonda di bizzarri e terribili personaggi, tra i quali spicca un uomo con degli uncini.
I Baudelaire subiscono vessazioni di ogni tipo, e capiamo presto che il piano del conte Olaf è quello di mettere le mani sul loro patrimonio. Per fare ciò costringe Violet a sposarlo, minacciando al tempo stesso Sunny. Giunti al fatidico sì, la scaltra giovane riesce tuttavia a trovare una scappatoia, e così il conte viene smascherato di fronte a tutti gli invitati alla cerimonia. All’uomo non rimane che scappare con i suoi accoliti, mentre i giovani devono essere portati da un nuovo tutore. Quella che sembra una normale soluzione diventa in breve una triste routine per i tre Baudelaire, che vengono affidati in un primo momento allo zio Monty, un erpetologo, quindi alla zia Josephine, una donna che vive nel ricordo di un perduto amore.
In entrambi i casi Olaf e i suoi, non troppo abilmente camuffati, arrivano sul posto con il loro piano per mettere le mani sul patrimonio dei Baudelaire. Gli orfani tuttavia riescono, con il loro ingegno, a sventare i piani del malvagio smascherandolo – letteralmente – anche se in entrambi i casi i tutori periranno tragicamente. Alla ricerca di risposte, fuggono infine alla segheria Ciocco Fortunato, dove si fanno assumere. Qui avranno l’ultimo degli scontri con il conte Olaf – almeno per quanto riguarda la prima stagione – e ancora una volta riusciranno ad avere la meglio. Il loro futuro li conduce non più verso un tutore, ma ad una scuola. I giovani siedono in attesa di essere ricevuti dal preside, e contemplano le loro sfortune, ma anche la fortuna di essere ancora insieme e di poter contare l’uno sull’altro.
Nel corso della prima stagione seguiamo inoltre il viaggio di due persone, descritte solo come “padre” e “madre” che fanno di tutto per tornare dai loro figli. Siamo portati a credere che si tratti dei genitori dei Baudelaire, sopravvissuti all’incendio, e invece scopriamo infine che i due sono i genitori dei fratelli Pantano, Isadora e Duncan. I due giovani sfortunati condividono lo stesso destino dei Baudelaire. Dopo la loro breve riconciliazione, anche i due genitori periscono in un terribile incendio, e Isadora e Duncan vengono affidati alla stessa scuola dei Baudelaire.
Sullo sfondo delle tremende sfortune dei Baudelaire viene raccontata tramite una serie di indizi una probabile faida tra due organizzazioni. Dalla parte dei buoni, di cui facevano parte anche i genitori dei Pantano, si trova anche una certa Jacqueline, che aiuta i Baudelaire in più occasioni. Il mistero sembra legato ad un cannocchiale, un elemento ricorrente in molte case in cui gli orfani vengono accolti.
Ecco il trailer della seconda stagione:
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