Sebbene i primi quattro episodi non siano stati avari di tragedia, è nelle ultime due puntate di Catch-22 che Luke Davies e David Michôd concentrano il maggior peso drammatico della miniserie. È in queste battute finali che lo stato mentale di Yossarian (Christopher Abbott) inizia irrimediabilmente a sgretolarsi sotto una serie di colpi la cui successione serrata è umanamente impossibile da ammortizzare. Dopo aver ricevuto un’inaspettata quanto paradossale promozione a capitano, il nostro tormentato protagonista chiede un permesso di 48 ore per andare a Roma per informare della fidanzata di Nately, Clara (Valentina Bellè), della morte del ragazzo. Cathcart (Kyle Chandler) rifiuta, ma Yossarian si assicura comunque un passaggio nella capitale con uno degli aerei di Milo (Daniel David Stewart).

Giunto a Roma, scopre che il bordello dove Clara lavorava è stato frettolosamente chiuso. Le strade fanno presagire un cupo destino dietro ogni angolo: emblematica, in tal senso, la scena di...